Khi mà đã đến tuổi trưởng thành thì chàng trai Big D cũng bắt đầu có những nhu cầu tình dục riêng cho bản thân mình, cũng vì thế mà anh ta vô cùng muốn mất trinh vào ngày sinh nhật thứ 18 của mình, để được trải nghiệm lần đầu tiên nó sẽ như thế nào đối với một người đàn ông. Nhưng khi cô bạn gái theo đạo Thiên chúa của anh từ chối lời tán tỉnh của anh, người bạn thân nhất Zulie của anh đã nghĩ ra một kế hoạch mà cuối cùng lại đi chệch hướng một cách thảm hại, cũng từ đó mà đã khiến cho Big rơi vào những tình cảnh cực kì éo le trong cuộc sống mất trinh của mình.
Leaving Virginia 2020 là một bộ phim hài táo bạo mô tả tình bạn của những chàng trai trẻ theo những cách gây sốc và cực đoan, chuyến đi cuồng loạn này vượt trội hơn những bộ phim cùng thể loại với cách tiếp cận trung thực đối với những trò nghịch ngợm của trẻ vị thành niên và nỗi lo lắng của tuổi mới lớn. Cũng từ đó mà đã khai thác sâu về những khía cạnh về chuyện tình dục của thanh thiếu niên tuổi trưởng thành.